安德烈十四岁的时候，龙应台离开欧洲，返回台湾，就任台北市首任文化局长。等她卸任回到儿子身边，安德烈已是一个一百八十四公分高的十八岁的小伙子，坐在桌子另一边，有一点“冷”地看着妈妈。 他们是两代人，年龄相差三十年；他们也是两国人，中间横着东西文化。失去小男孩安安没关系，但龙应台一定要认识成熟的大学生安德烈。 于是，母子俩用了三年时间互相通信。龙应台“认识了人生里第一个十八岁的人”，安德烈“也第一次认识了自己的母亲”。 收入此书的的三十多封书信，感动了无数被“亲子”之间隔阂与冲突深深困扰着的读者，为读者弭平代沟、跨越文化阻隔、两代人沟通交流带来了全新的思维和方法。

目送共由七十四篇散文组成，是为一本极具亲情、感人至深的文集。由父亲的逝世、母亲的苍老、儿子的离开、朋友的牵挂、兄弟的携手共行，写出失败和脆弱、失落和放手，写出缠绵不舍和绝然的虚无。正如作者所说：“我慢慢地、慢慢地了解到，所谓父女母子一场，只不过意味着，你和他的缘分就是今生今世不断地在目送他的背影渐行渐远。你站在小路的这一端，看着他逐渐消失在小路转弯的地方，而且，他用背影默默地告诉你，不用追。”