《德米安：埃米尔·辛克莱的彷徨少年时》是黑塞的代表作之一，讲述少年辛克莱寻找通向自身之路的艰辛历程。出生并成长于“光明世界”的辛克莱，偶然发现截然不同的“另一个世界”，那里的纷乱和黑暗，使他焦虑困惑，并陷入谎言带来的灾难之中。这时，一个名叫德米安的少年出现，将他带出沼泽地，从此他开始走向孤独寻找自我的前路。之后的若干年，“德米安”以不同的身份面目出现，在他每一次孤独寻找、艰难抉择的时候，成为他的引路人……

古印度贵族青年悉达多英俊聪慧，拥有人们羡慕的一切。为了追求心灵的安宁，他孤身一人展开了求道之旅。他在舍卫城聆听佛陀乔答摩宣讲教义，在繁华的大城中结识了名妓伽摩拉，并成为一名富商。心灵与肉体的享受达到顶峰，却让他对自己厌倦、鄙弃到极点。在与伽摩拉最后一次欢爱之后，他抛弃了自己所有世俗的一切，来到那河边，想结束自己的生命。在那最绝望的一刹那，他突然听到了生命之河永恒的声音……经过几乎一生的追求，悉达多终于体验到万事万物的圆融统一，所有生命的不可摧毁的本性，并最终将自我融入了瞬间的永恒之中。