《卧闲草堂评本:儒林外史》的艺术价值历来受到国风外各代学者与读者的高度赞誉，而且很多人认为，《卧闲草堂评本:儒林外史》是与《红楼梦》同时代产生的两部辉耀文坛、名垂千古的不朽巨著。其在艺术上的主要贡献在于：第一，突破传统说书体小说的叙事模式，进入文人书面化创作；第二，反讽艺术的巅峰之作——独特、鲜明的讽刺艺术；第三，创造了新的小说结构形式——以思想贯穿的连环短篇结构。 《卧闲草堂评本:儒林外史》是我国文学史上讽刺艺术达到最高峰的一部巨著，也是一面封建社会的照妖镜。它通过对封建文人、官僚豪绅、市井无赖等各类人物无耻行为的真实生动的描写，深刻地揭露了行将崩溃的封建制度的腐朽性，强烈地抨击了罪恶的科举制度，并涉及了政治制度、伦理道德、社会风气等。

《儒林外史》是中国文学史上一部杰出的现实主义的长篇讽刺小说。《儒林外史》所写内容，假托明季，实为清朝，而且十之八九的人物都实有其人。它真实地描绘了康乾时期知识分子生活的沉浮，境遇的顺逆，功名的得失，仕途的升降，情操的高尚与卑劣，理想的倡导与破灭，出路的探索与追寻。吴敬梓以对待功名富贵的态度来肯定或否定书中人物，作者无情地鞭挞丑恶事物時，同時也歌颂正面人物。

《儒林外史》是中国小说史上少有的几部出类拔萃的巨制之一，是唯一一部真正意义上的讽刺小说。鲁迅先生在《中国小说史略》中，对《儒林外史》的评论，至今看来，仍是最准确、最切中肯綮的：“迨吴敬梓《儒林外史》出，乃秉持公心，指摘时弊，机锋所向，尤在士林。其文又戚而能谐，婉而多讽，于是说部中乃始有足称讽刺之书。” 《儒林外史》长达五十六回，却没有一个贯穿全书的故事情节，实际上是用一系列相对独立的故事串联而成的。但吴敬梓在创作此书时，却有一个完整的创作思路，即以对待功名富贵和文行出处的态度为中心，贬抑批判士人中的假儒士和假名土，褒扬推崇真儒士和真名士，两者形成鲜明的对照。他入木三分地刻划了周进、范进、马二先生这类备受科举制度摧残的陋儒、假儒、迂儒形象，满怀热情地描绘了庄尚志、迟衡山、虞博士这样洁身自爱、崇尚礼乐、襟怀冲淡的真儒贤人。同时，他还写了一大批不学无术、道德败坏却自命风雅、装腔作势的所谓名士，如娄家公子、杨执中、权勿用之流。与之相对比，吴敬梓着力塑造了“自古及今难得的一个奇人”杜少卿，作为真名士的典型，他尊重个性，轻财好义，追求恣情任性、自由不羁的生活。而真正体现吴敬梓理想的，则是小说第一回中塑造的“隐括全文”的人物王冕，他性格恬淡，远离功名，天性孝悌，才华横溢，这是一个兼俱真儒士和真名士精神品格的理想人物，得到了吴敬梓最热烈的赞美。 《儒林外史》最主要的艺术成就，是它创造了富有民族特色又极具个性的讽刺艺术。它彻底摆脱了以往小说中善恶报应的世俗迷信和迂阔陈腐的道德说教，而是完全坚持自己的生活观点，利用切身的经历和体验来看待世界，评判士林，把严肃的写实和诙谐的讽刺结合起来。塑造人物时，吴敬梓能秉持公心，按照生活的本来面目来进行讽刺，不虚美，不隐恶，对不同的人物作不同程度、不同方式的讽刺。在讽刺的手法上，吴敬梓往往借喜剧性的情节，揭示悲剧性的内涵，令人笑中带泪，具有振聋发聩的艺术效果。在描写的过程中，小说词义婉曲，叙述含蓄冷静，常常是用白描的笔触，“不尚夸张，一味写实”，让生活的真实来显现讽刺的力量。鲁迅先生用“戚而能谐，婉而多讽”，来概括其艺术风格，的确十分恰当。

《儒林外史》是我国文学史上一部杰出的现实主义的长篇讽刺小说。《儒林外史》原本仅55回。根据程晋芳《怀人诗》，可以证明在吴敬梓49岁的时候已经脱稿，但是直到作者死后十多年才由金兆燕给他刻了出来。这个刻本，今已失传。现在通行的刻本是56回，其中最末一回乃后人伪作。